For a generation the north-west of the kingdom was not really ruled from Buda but by Matúš Čák of Trenčín, a magnate strong enough to run his own foreign policy. Holíč sat on the seam: in 1315 a battle was fought here between Čák's men and the Czech king John of Luxembourg, and after Čák died in 1321 the castle stayed in Czech hands. It was returned to Hungary by royal agreement in 1332, and in 1336 the Czech Road — the main trade route between the two countries — reopened, making Holíč an important customs station once more. In 1389 King Sigismund granted the town to his ally Stibor of Stiboricz, along with the right to hold markets. Kings quarrelled over this flat, unremarkable place for one reason: whoever held it taxed the road.Celú jednu generáciu nevládli severozápadu kráľovstva z Budína, ale Matúš Čák Trenčiansky — veľmož dosť silný na to, aby si robil vlastnú zahraničnú politiku. Holíč ležal presne na tom švíku: v roku 1315 sa tu odohrala bitka medzi Čákovými ľuďmi a českým kráľom Jánom Luxemburským a po Čákovej smrti v roku 1321 zostal hrad v českých rukách. Kráľovskou dohodou sa v roku 1332 vrátil Uhorsku a v roku 1336 sa obnovila Česká cesta — hlavná obchodná trasa medzi oboma krajinami — čím sa z Holíča opäť stala dôležitá colnica. V roku 1389 daroval kráľ Žigmund mesto svojmu spojencovi Stiborovi zo Stiboríc aj s právom držať trhy. Králi sa o toto ploché, nenápadné miesto hádali z jediného dôvodu: kto ho držal, ten zdaňoval cestu.
