14th century – 1419 Cloth, and the road northSúkno a cesta na sever

Kežmarok's money came from cloth and linen, from crafts, and above all from the road to Poland: goods moving between Hungary and Kraków passed the town's gates and paid for the privilege. In 1380 King Louis the Great made Kežmarok a free royal town — it answered to the king alone and to no local lord, which was the most valuable thing a medieval town could own. In 1419 it won the right to hold two annual fairs. Every privilege the town collected in these years it would later have to defend twice over: against Levoča, and against its own castle.Kežmarok zbohatol na súkne a plátne, na remeslách a predovšetkým na ceste do Poľska: tovar putujúci medzi Uhorskom a Krakovom prechádzal popri mestských bránach a platil za to. V roku 1380 povýšil Ľudovít Veľký Kežmarok na slobodné kráľovské mesto — zodpovedalo sa teda iba kráľovi a nijakému miestnemu pánovi, čo bolo pre stredoveké mesto to najcennejšie vôbec. V roku 1419 získalo právo na dva výročné jarmoky. Každú výsadu, ktorú si v týchto rokoch vybojovalo, muselo neskôr brániť hneď dvakrát: proti Levoči a proti vlastnému hradu.